Phân tích phổ NMR của một số sản phẩm của phản ứng click giữa 6-azido-6- deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose và N-propargylisatin thế

Các tác giả

  • Nguyễn Minh Trí (Tác giả đại diện) Viện Công nghệ mới, Viện Khoa học và Công nghệ quân sự
  • Vũ Ngọc Toán Viện Công nghệ mới, Viện Khoa học và Công nghệ quân sự
  • Đặng Thị Tuyết Anh Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
  • Hoàng Mai Linh Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội
  • Lương Ngọc Hà Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội
  • Nguyễn Đình Thành Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội

Từ khóa:

Isatin, N-propargylisatin, click chemistry, 1, 2, 3-triazole

Tóm tắt

Một số hợp chất 1,2,3-triazole được tổng hợp bằng phản ứng click giữa 6azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose với các Npropargylisatin. Phổ 1H NMR và 13C NMR của các hợp chất sau tổng hợp đã được phân tích một cách chi tiết.

Tài liệu tham khảo

Al-Wabli R. I., Zakaria A. S., Attia M. I., "Synthesis, Spectroscopic Characterization and Antimicrobial Potential of Certain New Isatin-Indole Molecular Hybrids", Molecules, Vol. 22 No. 11 (2017), pp. 1958.

Casaschi A., Grigg R., Sansano J. M., "Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 6:1 Synthesis of Sugar, Nucleoside, Purine, Benzodiazepinone and β-lactam Analogues via Capture of in situ Generated Vinylstannanes", Tetrahedron, Vol. 56, No. 38 (2000), pp. 7553-7560.

González A., Quirante J., Nieto J., Almeida M. R., Saraiva M. J., Planas A., Arsequell G., Valencia G., "Isatin derivatives, a novel class of transthyretin fibrillogenesis inhibitors", Bioorg Med Chem Lett, Vol. 19, No. 17 (2009), pp. 5270-5273.

Jampilek J., "Heterocycles in Medicinal Chemistry", Molecules, Vol. 24, No. 21 (2019), pp. 3839.

Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B., "Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions", Angewandte Chemie International Edition, Vol. 40, No. 11 (2001), pp. 2004−2021.

Kumar K., Sagar S., Esau L., Kaur M., Kumar V., "Synthesis of novel 1H-1,2,3-triazole tethered C-5 substituted uracil–isatin conjugates and their cytotoxic evaluation", European Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 58, 2012, pp. 153-159.

Langdon S. R., Brown N., Blagg J., "Scaffold Diversity of Exemplified Medicinal Chemistry Space", Journal of Chemical Information and Modeling, Vol. 51, No. 9 (2011), pp. 2174-2185.

Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B., "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes", Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41, No. 14 (2002), pp. 2596-2599.

Shaikh M. H., Subhedar D. D., Khan F. A. K., Sangshetti J. N., Nawale L., Arkile M., Sarkar D., Shingate B. B., "Synthesis of Novel Triazole-incorporated Isatin Derivatives as Antifungal, Antitubercular, and Antioxidant Agents and Molecular Docking Study", Journal of Heterocyclic Chemistry, Vol. 54, No. 1 (2017), pp. 413-421.

Singh H., Singh J. V., Gupta M. K., Saxena A. K., Sharma S., Nepali K., Bedi P. M. S., "Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol. 27, No. 17 (2017), pp. 3974-3979.

Singh P., Sharma P., Anand A., Bedi P. M. S., Kaur T., Saxena A. K., Kumar V., "Azide-alkyne cycloaddition en route to novel 1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates with in vitro cytotoxic evaluation", European Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 55, 2012, pp. 455-461.

Tiwari V. K., Mishra B. B., Mishra K. B., Mishra N., Singh A. S., Chen X., "Cu-Catalyzed Click Reaction in Carbohydrate Chemistry", Chemical Reviews, Vol. 116, No. 5 (2016), pp. 3086−3240.

Tải xuống

Đã Xuất bản

01-10-2021

Cách trích dẫn

[1]
T. Nguyễn Minh, T. Vũ Ngọc, A. Đặng Thị Tuyết, L. Hoàng Mai, H. Lương Ngọc, và T. Nguyễn Đình, “Phân tích phổ NMR của một số sản phẩm của phản ứng click giữa 6-azido-6- deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose và N-propargylisatin thế”, J. Mil. Sci. Technol., số p.h FEE, tr 292–298, tháng 10 2021.

Số

Chuyên mục

Nghiên cứu khoa học

Các bài báo được đọc nhiều nhất của cùng tác giả